Phthalsaeureester

P. sind hauptsächlich farblose, geruchlose, in Wasser unlösliche Flüssigkeiten, die technisch durch Umsetzung von Phthalsäure (oder -anhydrid) mit Alkoholen gewonnen werden.

P. werden als Wirkstoff in Insektenvertreibungsmitteln (DEP), als Trägerflüssigkeit in Pflanzenschutzmitteln, Kosmetika, Parfümen und Deodorants, in Munition und zur Vergällung von Alkohol eingesetzt. Hauptverwendung der P. als Weichmacher in der Kunststoffindustrie (v.a. für PVC), ebenso als Komponenten in Farben und Lacken.

In technischen Prozessen finden sie sich als fettfreie Schmiermittel, Lösemittel, Schaumverhütungsmittel, synthetische Fasern, Folien und Lackharze und vor allem in der Herstellung von Weich-PVC wie Folien, Fußbodenbeläge, Schaumtapeten, Kunstleder, Kabel, Beschichtungen, Schläuche, Profile und Pasten.

P. sind wasserunlösliche, schwer flüchtige Flüssigkeiten, die chemisch und photochemisch stabil und gut polymerlöslich sind. Umweltrelevant sind Dimethylphthalat (DMP), Diethylphthalat (DEP), Diisobutylphthalat (DIBP), n-Butylbenzylphthalat (BBP), Di-2-(ethyl-hexyl-)phthalat (DEHP), Di-n-octylphthalat (DOP), Diisononylphthalat (DINP) und Diisodecylphthalat (DIDP).

Der Hauptaufnahmepfad für P. sind Lebensmittel, die in phthalathaltigen Verpackungen (Kunststofffolien) verkauft werden. Bei Kindern kann es durch das Kauen von Spielzeug aus Weich-PVC zur Aufnahme von P. kommen. Dies ist als kritisch anzusehen, da die wenigstens P. ausreichend toxikologisch untersucht sind. P. werden mit dem Blut im ganzen Körper verteilt, hohe Konzentrationen finden sich in Leber, Niere und Fettgeweben. In Kurzzeittest konnten im Tierversuch mit Nagerzellen durch DEHP in Vorstadien von Krebszellen überführt werden. Die krebserzeugende Wirkung von DEHP auf die Leber gilt im Tierversuch als gesichert.

P. zählen zu den Stoffen mit nachweislich hormonähnlicher Wirkung, wodurch verzögerte, schleichende Schäden auftreten können, deren Auslösung – wie bei allen Stoffen mit hormonähnlicher Wirkung - nur schwer auf P. zurückzuführen ist.

Bei der Herstellung von P. treten gravierende Abwasser- und Abgasprobleme auf. Insbesondere werden Kohlenmonoxid, Para-Xylol und Methanol emittiert.

Der MAK-Wert von Phthalsäureanhydrid beträgt 5 mg/m3. Bei mit P. in Berührung kommenden Arbeitern wurden schwere Haut- und Schleimhautreizungen, chronische
Bronchitis und allergische Asthma-Erkrankungen verzeichnet. Die akute Toxizität der P. selber ist gering, mögliche karzinogene Wirkung beim Menschen ist nicht nur wegen der wirtschaftlichen Bedeutung umstritten, bei manchen Tierarten jedoch sicher. In der Natur werden P. sehr schwer abgebaut (Abbau). Die aus Fußbodenbelägen ausgewaschenen Phthalatweichmacher gelangen mit dem Abwasser in Kläranlagen (Abwasserreinigung), wo sie sich fast vollständig im Klärschlamm ansammeln. Es ist anzunehmen, daß sich die mehreren Millionen Tonnen Phthalate, die bisher weltweit produziert worden sind, noch weitgehend unverändert in der Natur befinden.

Autor: KATALYSE Institut

Veröffentlicht in Chemie & Prozesse, N - S, P, Substanzen & Werkstoffe.